Während es bei Autos eine relativ eindeutige Definition gibt, wann ein Fahrzeug als Oldtimer gilt, gehen die Meinungen bei Motorrädern auseinander. Im Allgemeinen spricht man jedoch von einem Motorrad Oldtimer, die ausschließlich gebraucht gehandelt werden, sofern das Bike mindestens 20 Jahre alt ist. Beim ältesten BMW Motorrad-Oldtimer handelt es sich um die legendäre R 32, die mit einem zweizylindrigen Boxermotor und einem Kardanantrieb ausgestattet war. Über Jahrzehnte hinweg galt diese Bauweise als charakteristisch für die Motorräder von BMW, die selbst bei den heutigen, hubraumstarken Modellen noch angewendet wird. Die Modellpalette wurde zwei Jahre später um die BMW R 39 ausgeweitet. Auch dieses Motorrad war mit einem BMW-typischen Antrieb, nämlich einer Kombination aus einem Zylinder sowie einem Kardanantrieb ausgestattet. Diese beiden Baureihen wurden mehr als 40 Jahre lang angeboten, sodass Fans der Marke selbst heute noch einen solchen BMW Motorrad Oldtimer finden können
Die Modellpolitik für BMW Motorräder änderte sich ab Mitte der 1950er Jahre, als die Fahrzeuge mit einer neuen Federung ausgestattet wurden und ein modifizierter Kardanantrieb Einzug hielt. Schließlich wurde Mitte der 1960er Jahre der Bau von Motorrädern mit nur einem Zylinder eingestellt. Weil sich BMW rechtzeitig auf die zunehmende Automobilisierung der Gesellschaft eingestellt hatte und vor allem sportliche Maschinen anbot, konnte das Unternehmen auch als einziger deutscher Hersteller von Motorrädern überleben. Andere Hersteller, allen voran Honda, machten mit ihren hubraumstarken Modellen in den 1970er Jahren auch BMW Konkurrenz und setzte neue Maßstäbe in Sachen Motorisierung. BMW konnte Anfang der 1980er Jahre mit einem eigenen BMW Motorrad Oldtimer Enduro-Modell überraschen, das die Konkurrenz mit einem mehrzylindrigen Motor in den Schatten stellte. Obwohl das Konzept, einen Mehrzylindermotor in Kombination mit einem Kardanantrieb zu bauen, in der Branche zunächst auf Skepsis gestoßen war, überzeugte BMW mit einem Sieg in der legendären Rallye Paris-Dakar von seiner Idee. Schon drei Jahre später läutete BMW eine neue Ära ein, als erstmals Motorräder gebaut wurden, bei denen der Gitterrahmen auf einem Motor-Getriebe-Block aufgesetzt wurde, der eine tragende Funktion besaß. Auch in den folgenden Jahren überzeugte das bayerische Unternehmen mit verschiedenen Neuerungen wie den ersten Motorrädern, die mit einem Antiblockiersystem ausgestattet waren. Von diesen Neuerungen profitieren vor allem die Käufer von jungen Oldtimern, die - anders als die älteren Modelle - zu vergleichsweise günstigen Preisen angeboten werden, weil sie noch nicht mit einem entsprechenden Sammlerwert gehandelt werden.